Setelah menyelesaikan sekolahnya di Kota Mekkah. Syaichona Kholil muda, tidak lantas ujug-ujug jadi kiai, jadi ulama. Sama seperti sarjana kebanyakan yang setelah wisuda sibuk cari kerja. Syaichona pun begitu.
Karena belum punya rumah sendiri di Bangkalan. Sementara waktu, dia tinggal bersama kakak perempuannya Nyai Maryam di Desa Keramat. Sekitar 10 kilometer, sebelah barat pusat Kota Bangkalan.
baca juga: wartawan detik.com diintimidasi saat demo 211
Yang mengejutkan, meski punya ilmu agama yang tinggi, pekerjaan pertama Kiai Kholil justru bukanlah guru. Dia memilih menjadi keamanan di kantor Adipati Bangkalan. Mungkin semacam satpam atau security zaman sekarang. Kiai Kholil, kebagian tugas jaga malam sampai pagi. (KH Fuad Amin, 2002).
Tiap bekerja, kiai Kholil selalu membawa kitab. Dia baca disela-sela berdinas. Mungkin untuk mengusir kantuk. Rupanya, bacaan kitab Kiai Kholil membuat rekan-rekan sesama penjaga kagum. Keahliannya itu kemudian sampai juga ke telinganya Adipati Bangkalan.
Baca Juga: Majalah-majalah yang Disukai Gusdur
Suatu kali, Adipati yang penasaran dengan sosok Kiai Kholil pun memanggilnya. Dia diminta membacakan kitab-kitab kuning klasik koleksi kadipaten. Rupanya, Adipati Bangkalan saat itu juga penggemar kitab kuning.
Mendapat perintah membacakan kitab kuning dihadapan Adipati, Kiai Kholil begitu senangnya. Apalagi, koleksi kitab-kitab di Kadipaten adalah kitab kuno yang langka.
Lama-lama Kiai Kholil menjadi akrab dengan Adipati dan keluarganya. Adipati pun merasa, penjaga malam, bukanlah tempat yang tepat bagi Kiai Kholil yang pandai dan alim. Adipati pun meminta Kiai Kholil mengajar ilmu agama pada semua keluarga Kadipaten. Sekaligus jadi penasehat Adipati di bidang keagamaan. (KH Ali bin Badri Azmatkhan,2007).
Baca juga: Alasan 22 Oktober jadi Hari Santri Nasional
Setelah masuk dalam lingkup kekuasaan itulah, Kiai Kholil kian gencar menyiarkan Islam di Bangkalan. Dari sinilah, kemudian bisa dimengerti kenapa Kiai Kholil memilih sebagai penjaga keamanan. Tujuannya adalah agar bisa masuk ke lingkup kekuasaan.
Setelah penguasa berhasil diambil hatinya, maka syiar Islam ke masyarakat akan jadi lebih mudah karena didukung penguasa.
Kealiman Kiai Kholil, rupanya memikat hati Pangeran Lodrapati, salah satu kerabat Adipati Bangkalan. Lodrapati pun mengenalkan Kiai Kholil pada puterinya Raden Ayu Assek. Mereka pun menikah 30 Rajan 1278 Hijriyah.
Cerita lain menyebut, pernikahan Kiai Kholil dan Raden Ayu Assek bermula dari sayembara yang diadakan oleh Pengeran Lodrapati. Waktu itu, Nyai Raden Ayu sakit keras dan tak kunjung sembuh.
Setelah diobati oleh Kiai Kholil, Raden Ayu sembuh. Karena kiai Kholil pun diambil mantu oleh Pangeran Lodrapati. (KH Mahfudz Hadi, 2010).
